Už je to deset let, co svět obletěla zpráva o tom, že si ředitel Applu Steve Jobs dělá zálusk na vyhledávač Yahoo. Apple ale nebyl v té době jedinou společností, která si chtěla Yahoo koupit. Microsoft například podle dostupných zpráv nabídl za web 44,6 miliard dolarů, což je téměř třikrát víc, než kolik mohl Jobs a Applem nabídnout.
Jerry Yangl, tehdejší ředitel společnosti Yahoo, byl podle dobových zpráv nakloněn právě Jobsovu návrhu. Jobs dokonce v minulosti firmu Yahoo navštívil – na Yanglovo pozvání zde k zaměstnancům pronesl motivační proslov. Cupertinská společnost však tou dobou údajně disponovala hotovostní rezervou v neveselé výši 16 miliard dolarů (dnes se tato částka blíží 300 miliardám) – Microsoftu tedy svým návrhem nemohla ani omylem konkurovat.
Přestože se tehdejší CEO Microsoftu Steve Ballmer pokoušel intenzivně přesvědčit Yanga o výhodnosti své nabídky, ten na akvizici ani v nejmenším nespěchal. Podle knihy Fight to Save Yahoo! autorky Marissy Mayer Ballmer Yangovi dokonce vyhrožoval, že pokud na dohodu nepřistoupí, Microsoft o odmítnutí této výhodné nabídky informuje investory Yahoo. Velice dobře věděl, že následky by mohly být pro Yangla osudné. Polovina Microsoftem nabízené částky měla být vyplacena v akciích, další polovina v hotovosti. Yangl se ale zastrašit nenechal a nabídku od Microsoftu 11. března roku 2008 definitivně odmítl.
Kde vzal Apple odvahu utkat se v nabídce na akvizici s tehdy o poznání bohatším Microsoftem? V knize Becoming Steve Jobs se hovoří o tom, že Steve měl údajně v plánu odkoupit Yahoo ve spolupráci se společností Disney. „Mluvili jsme o možném odkoupení společností. Mluvili jsme spolu o odkoupení Yahoo,“ vzpomíná v knize Bob Iger z Disney. Co přesně však otec Applu s Yahoo zamýšlel je ve hvězdách a tam přesná odpověď na tuto otázku i zůstane.